История всемирно известной компании началась с первого велосипеда с мотором, собранного Уильямом Харли
и Артуром Дэвидсоном в самом начале XX века
в американском городе Милуоки.
В 1905 году в продаже появились двигатели «Harley-Davidson», а затем и готовые мотоциклы собственного производства.
В следующем году была построена новая фабрика по производству мотоциклов — деревянное здание размером 18 на 12 метров. В 1906 году там было создано уже пятьдесят мотоциклов. На этом месте сейчас находится штаб-квартира компании.
В 1914 году компания «Harley-Davidson» стала ведущим производителем мотоциклов в Соединённых Штатах, а ещё через шесть лет — в мире. В начале Первой мировой войны мотоциклы этой марки закупила Великобритания для военных целей. Потом в войну вступили США, и американской армии тоже потребовались мотоциклы. Во Второй мировой без «Харлеев» тоже не обошлось. Они поставлялись в войска союзников по ленд-лизу. У военных эти мотоциклы
получили прозвище «Liberators» («Освободители»).
С момента основания компания выпустила множество легендарных моделей мотоциклов. В настоящее время «Harley-Davidson» производит не только мотоциклы, но и сугубо военную продукцию для американских Вооружённых сил, в частности, корпуса бомб. Под этой маркой выпускаются и другие товары от одежды до мебели.